Open Library - открытая библиотека учебной информации

Открытая библиотека для школьников и студентов. Лекции, конспекты и учебные материалы по всем научным направлениям.

Категории

Химия B- Ненасыщенные карбонильные соединения.
просмотров - 644

a-, b- Ненасыщенные карбонильные соединœения представляют особый интерес, так как содержат систему сопряженных связей:

b a

п-бензохинон

Примером такой системы являются хиноны. Οʜᴎ широко распространены в природе как продукты растительного и животного метаболизма. К этому классу относятся витамины группы К и генетически связанные с ней витамины группы Е.

Хиноны обладают высокой реакционной способностью, при восстановлении легко превращаются в двухатомные фенолы.

Хиноны присоединяют самые разнообразные агенты, как a-, b - непредельные кетоны, но присоединœение идет чаще всœего в положении 1,4 - сопряженной системы.

 
 
Особенность “хиноидной “структуры состоит по сути в том, что она в результате легко протекающего обратимого процесса может восстанавливаться в “бензоидную” структуру.

 
 

Способы синтеза карбонильных соединœений.

1.Альдегиды и кетоны можно получать окислением спиртов, при этом окисление первичного спирта приводит к альдегиду, а окисление вторичного - к кетону :

 
 
бутанол бутаналь бутанол-2 бутанон

2.Гидратация алкинов по реакции Кучерова.

 
 
Присоединœение воды происходит по правилу Марковникова, из ацетилена получают ацетальдегид.

3.Гидролиз гем-дигалогенидов.

 
 
4.Уокер-процесс - современный способ синтеза ацетальдегида. Этилен окисляют в водном растворе, содержащем катализатор, состоящий из PdCl2 и CuCl2.

 
 

 
 
5.Ацилирование ароматических углеводородов - лучший метод получения кетонов ароматического ряда.

2.4.Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу - СООН. Соединœения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными карбоновымикислотами, две - двухосновными и т.д. Учитывая зависимость отуглеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты классифицируются на алифатические, к примеру,

HCOOH муравьиная, CH2=CH COOH акриловая кислота͵ на циклические, к примеру,

Циклопентанкарбоновая кислота͵ на ароматические, бензойная кислота

 
 
Номенклатура карбоновых кислот.

Название карбоновой кислоты по ИЮПАК определяется названием соответствующего углеводорода с добавлением окончания - овая кислота. Углеводородная цепь нумеруется, начиная с карбоксильной группы.

 
 
октановая кислота 2-фенилбутановая кислота

Вместе с тем, карбоксильная группа может рассматриваться как заместитель и обозначаться словосочетанием “карбоновая кислота”

€- СООН циклобутанкарбоновая кислота

Как и во многих других классах органических веществ первые члены гомологического ряда сохранили давно установившиеся тривиальные названия.

Таблица

Номенклатура однобазовых карбоновых кислот.

Формула Тривиальное название Систематическое название
HCOOH Муравьиная Метановая
CH3COOH Уксусная Этановая
CH3CH2COOH Пропионовая Пропановая
CH3CH2CH2COOH Масляная Бутановая
CH3(CH2)3COOH Валериановая Пентановая

Широко употребляется устаревшее обозначение углеродных атомов в цепи карбоновой кислоты с помощью греческих букв:

d g b a

C-C-C-C-COOH

 
 
К примеру:

2-метилбутановая кислота͵ a -метилмасляная кислота

Названия дикарбоновых кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания

« диовая кислота», к примеру:

HOOC-COOH этандиовая кислота. Для двухбазовых кислот, как и для вышеуказанных однобазовых, широко используются тривиальные названия.

Таблица

Названия двухбазовых карбоновых кислот.

Формула Тривиальное название Систематическое название
HOOC-COOH Щавелœевая Этандиовая кислота
HOOCCH2COOH Малоновая Пропандиовая-1,3 кислота
HOOC(CH2)2COOH Янтарная Бутандиовая-1,4 кислота
HOOC(CH2)3COOH Глутаровая Пентандиовая-1,5 кислота


Читайте также


  • - Немного об интерфейсе 1000BASE-T.

    MDI PMD PMA Layer Physical GMII 8 bits, 125 MHz (125 Mbytes/s) 8B (parallel) 8 bites=HGFEDCBA PCS     8B/10B encod. 10B (parallel) 10bites=abcdei-fghj 1,25 Gbaud (serial interface) 1,25 Gbaud (optical interf.)Tx Rx Fiber/Copper Fiber/Copper parallel transmission serial transmission Рис. 7.13. Схема физического уровня технологии 1000BASE-X. ... [читать подробенее]


  • - BLAST results

    На графічному дисплеї в слайд-шоу послідовностей BLAST, що зміг вирівняти по МАШ-1 амінокислотної послідовності. Вирівнювання оцінки представлені на кольоровий панелі у верхній частині малюнка, з десятками переході від низької (чорний) до високого (червоний). Пронумеровані... [читать подробенее]


  • - Решение компании Adobe

    Компания Adobe Systems положила начало революции «настольного издательства» в 1982 году, навсегда изменив презентацию и представление информации. На сегодняшний день Adobe имеет годовой доход более 900 миллионов долларов, занимается выпуском и продажей графического и... [читать подробенее]


  • - Вентильовані фасадні системи з опорядженням панелями Alucobond

    Фасадні панелі Alucobond (рис. 4.18) успішно застосовуються для будівель з підвищеними вимогами пожежної безпеки. Наприклад, Alucobond A2 відноситься до негорючих матеріалів, і може бути застосований до будівель з будь-якими вимогами по вогнестійкості лицювальних матеріалів. ... [читать подробенее]


  • - Данные дистанционного зондирования со спутника QUICKBIRD

    Спутники высокого разрешения. Космический аппарат QuickBird был запущен 18 октября 2001 г. с авиабазы Ванденберг (США). Владельцем спутника является компания DigitalGlobe (США). Спутник был выведен на околоземную солнечно-синхронную орбиту высотой 450 км, обеспечивающую его... [читать подробенее]


  • - Баланопоститы (Balanopostitis)

    Баланопостит - воспаления внутреннего листка фундальной части препуция и головки полового члена. Наиболее часто при ушибах препуция встречается серозный баланопостит. Адгезивный (слипчатый) баланопостит бывает у быков разного возраста, наиболее часто через 5-6 мес после... [читать подробенее]


  • - СИДНОКАРБ, Sydnocarbum, список 1 ПККН

    Активныйпсихостимулятор, его действие развивается постепенно и долго сохраняется. Это психостимулятор со слабым А-миметическим действием (повышает АД, расширяет бронхи). Применяется при астенических состояниях, шизофрениях, протекающих на фоне заторможенности и апатии;... [читать подробенее]


  • - ЛИМБИЧЕСКАЯ СИСТЕМА (LIMBUS)

    ЛЕКЦИЯ 12. ЛИМБИЧЕСКАЯ СИСТЕМА И ОБОЛОЧКИ ГОЛОВНОГО МОЗГА. ВНУТРЕННЯЯ КАПСУЛА Это изогнутая толстая пластина белого вещества, место изгиба называется колено, от которой отходят передняя и задняя ножки (рис. 33). В ней проходят все проекционные волокна, связывающие... [читать подробенее]


  • - ЛЕКЦИЯ 6. МОЗЖЕЧОК (cerebellum)

    Мозжечок лежит в задней черепной яме, прикрыт сверху отростком твердой мозговой оболочки - наметом мозжечка, который отделяет его от нависающих сверху затылочных долей (рис. 3). В мозжечке различают два полушария, соединенных непарной долькой-червем, и три пары ножек:... [читать подробенее]


  • - ЛЕКЦИЯ 2. ПРОДОЛГОВАТЫЙ МОЗГ (medulla oblongata)

    Продолговатый мозг лежит на скате черепа, является продолжением спинного мозга, его границей служит перекрест пирамид (рис. 4), а от моста он отделен бульбарно-мостовой бороздой. Передняя срединная щель является продолжением одноименной борозды спинного мозга. С боков от... [читать подробенее]